라브단 및 클레로단 디테르페노이드의 구조적 다양성과 생리활성( Structural Diversity and Bioactivity of Labdane and Clerodane Diterpenoids)

전문가 제언

□ 디테르펜은 GGPP 로부터 생합성 되는 탄소 20의 화합물 군으로 거의가 환상구조를 갖는다. 중요한 디테르펜 골격은 매우 다양한데 labdane, clerodane, pimarane, abietane, podocarpane, totarane, cassane, kaurane, beyerane, gibberellane, atisane, aconane, 및 taxane 등 이 알려져 있으며 다양한 생물활성이 밝혀지고 있다. 생합성적으로는 labdane 골격이 clerodane 골격으로 전위, labdane 골격이 pimarane 골격으로 폐환, pimarane 골격이 abietane 및 cassane 골격으로 전위, abietane 골격이 podocarpane 골격으로 변환, pimarane 골격이 beyerane 골격을 거쳐 kaurane 골격으로 변환, 이어서 gibberellane 및 atisane, aconane 골격으로 변환이 일어난다. 이중 입체적으로 에난티오머로서 ent-kaurane, ent-gibberellane, ent-atisane, ent-aconane 등이 천연에서 단리 된바 있다. 환상 다테르펜은 식물에 널리 분포되어 있으나 균 대사물이나 해양생물에서도 발견되고 있다. 기타 생물활성으로 중요한 비 환상 디테르펜으로 phytol 및 비타민 A 는 잘 알려진 물질들이다.

□ 환상 디테르펜 에는 그 구조의 다양성에 비추어 생물활성도 다양하고 여러 분야에서 이용되고 있다. 예를 들면 락카나 와니스의 원료의 주성분은 abietic acid이며 유산효모, 낙산효모 등의 성장촉진제로서도 쓰이는 물질은 abietane 계 3환성 디테르펜 카르본산에 속한다. clerodane 계의 성분으로 곤충섭취저해물질, abietane 계 항종양, ent-kaurane을 전구체로 하는 화합물들의 항 종양활성, 항균활성 및 항 고혈압 활성, Stebia의 감미 디테르펜배당체, gibberellin 류의 식물성장 호르몬, 디테르펜 알칼로이드 류 중 taxol의 항 백혈병 및 항 종양활성 등이 밝혀지고 이용되고 있다.

□ 이와 같이 다양한 구조골격을 갖는 디테르펜 중 극히 일부에 속하는 labdane 및 clerodane 골격에 한정하여 유도체의 합성과 그 생물활성이 검토 된 것은 매우 바람직한 일이며 천연물 성분을 출발물질로 한 신약개발이라는 관점에서 좀더 활성이 강화되고 보다 안전한 신약이 디테르펜 유도체에서 개발되기를 기대한다.

저자

Ayumi Ohsaki

자료유형

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2004

권(호)

62(9)

잡지명

유기합성화학협회지(A011)

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

872~881

분석자

신*현

분석물

• 라브단 및 클레로단 디테르페노이드의 구조적 다양성과 생리활성.pdf [198,644 byte]

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