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Mitsunobu 반응의 최근발전- 개량된 시약과 크로마토그래피-배제 분리 시도(Recent advances in the Mitsunobu reaction: Modified reagents and the

전문가 제언: □ Mitsunobu 반응은 새로운 C-O, C-N, C-S, C-X 혹은 C-C결합을 형성하는데 널리 사용되는 반응이다. 특히 Williamson 에터 합성법으로는 합성할 수 없는 아릴 에터 혹은 에스터를 용이하게 합성할 수 있다. 입체 선택성과 거울상체 선택성 반응을 통해 카이랄 화합물을 합성할 수 있으며 라세미 화합물을 분할할 수 있는 유용한 합성방법이다.

□ Mitsunobu 반응은 반응물로부터 생성물의 분리가 문제점으로 지적되고 있다. 최근에 반응시약을 개량하여 반응 혼합물로부터 생성물을 직접 분리할 수 있는 새로운 합성방법이 제안되었다. 시약을 개량하여 관 크로마토그래피를 사용하지 않고 산 혹은 염기 추출, 휘발성물질로의 분해, 액상/액상 분배 및 상전이에 의해 생성물을 분리할 수 있다. 이 분리방법의 개발로 Mitsunobu 반응은 더 유용한 합성법이 되었다.

□ 플루오르법은 Mitsunobu 반응에서 반응물로부터 생성물을 쉽게 분리 할 수 있는 또 다른 분리방법이다. 관 크로마토그래피를 사용하지 않고 생성물을 정제할 수 있다. 플루오로 DEAD와 플루오로 포스페인을 사용하면 고체상-추출만으로도 생성물을 분리할 수 있다. 아실화와 에터화반응에서 플루오르화 함량이 큰 카복실산과 알코올을 사용하면 더 용이하게 생성물을 분리할 수 있다. 이 개념과 분리방법을 다른 유기 합성반응에도 응용 될 수 있으리라 기대된다.

□ Mitsunobu 반응 메커니즘에 관한 연구가 많이 이루지고 있다. 이 결과는 반응에 영향을 미치는 요인을 잘 이해할 수 있게 해 주며 특히 입체화학적 결과를 잘 설명 해 준다. 이 결과들은 Mitsunobu 반응을 새롭게 개량할 수 있는 기초 자료를 제공해 준다.

저자: Dembinski, R
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