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첨단기술정보

엔온 광반응의 새로운 발전(New Aspect of Enone Photochemistry : Asymmetric Photochemical Carbon Skeletal Rearrangement of alpha-Hydroxymethylenone)

전문가 제언: □ 유기화합물에 있어 가장 일반적으로 존재하는 카르보닐기의 광반응은 매우 중요하여 광범위하게 연구되고 있는 부분이다. 본 논문은 기질의 구성요소인 카르보닐기나 올레핀의 광 반응성을 겸한 동시에 엔온의 특유한 반응성에 대하여 기술하고 있다.

□ 알코올 기능성을 갖는 엔온이 쉽게 조제가능한 점을 이용 α-히드록시메틸엔온류를 총칭해서 Morita-Baylis-hillman 생성물이라 하고 이 생성물들에 여러 가지 기능기를 도입한 기질을 이용하여 새로운 광반응 결과를 보고하고 있다. 즉 α-위치에 히드록시메틸기를 도입한 화합물에 대한 반응성을 검토하여 1,4-디카르보닐 화합물을 생성하는 새로운 골격전위반응을 발견하였다.

□ 카이랄 제어제를 이용하여 비대칭골격전위반응이 검토되었는데, 그 결과만을 보면 비대칭 골격전위반응은 diphenylethylenediamine에 의해 기질 물질의 비대칭성이 구별되어 한쪽은 수산기가 아미노기와 상호작용을 하여 비대칭 전사가 일어나고 다른 한쪽은 작용하지 않아 궁극적으로 라세믹 체를 생성한다.

□ 광반응의 반응 기구가 많이 규명되고 있으나, 아직까지도 기초과학이나 공업적으로 미개척분야라고 할 수 있다. 앞으로 더욱 관심을 가지고 연구해야 할 분야로 판단된다.