피리디늄기를 집적한 산화환원반응 공역조직체(Redox-conjugated Assembly of Pyridinium Building Units)

전문가 제언

□ 피리딘(pyridine)은 벤젠의 -CH= 단위 한 개를 질소원자로 치환한 구조로 화학식 CHN인 화합물이다. 이러한 구조적 특성 때문에 벤젠처럼 공명이 일어나고 방향족 성질이 있다. 합성법은 β-케토에스테르나 β-디케톤을 알데히드 및 암모니아에 축합시켜 제조한다. 약 염기성으로써 강산에 녹아 염을 생성한다.

□ 피리딘 고리는 비교적 안정하므로 첨가반응이나 치환반응이 일어나지 않는다. 니트로화 반응이 벤젠보다 비활성이며 고온에서 반응하여 3-니트로 피리딘을 만들지만 수율이 낮다. 양이온에 의한 친 전자치환반응은 질소에 대해 메타 위치에서 일어난다. 용도는 고무나 도료의 용제로 쓰일 뿐만 아니라 합성원료 분석시약으로도 사용된다.

□ 두 개의 카르보닐기 사이에 한 개의 -CH 결합을 가진 케톤을 β-케톤(1,3 디케톤)이라 한다. 대표적인 β-디케톤은 아세틸아세톤인데 이 화합물의 중앙에 있는 메틸렌기의 수소원자가 카르보닐기의 산소로 이동할 수 있어 케토형과 에놀형의 2형태로 존재하며 이 둘은 서로 평형을 이룬다. 에놀형이 실제로 존재한다는 것은 염화철(III)에 의한 발색반응으로 증명할 수 있다.

□ π결합은 2개의 원자핵 결합에 수직인 공유결합이다. π전자는 결합 축에 대해 직각의 전자궤도이고 결합 축에서 상하 전자구름이 겹쳐져서 π오비탈을 형성한다. 예를 들면 분자오비탈의 관점에서 벤젠은 6개 탄소원자의 두 궤도로 형성되는 π오비탈에 6개의 전자가 들어있는 것으로 여겨진다. 결합에서 π결합의 전자는 주로 낮은 에너지로 들뜨거나 방출된다. 자외선과 가시광선 영역의 빛 흡수는 π결합과 관계가 있다.

□ 본 연구에서는 가역의 색변화와 비대칭 전자의 산화환원(redox)과정을 나타내는 피리디늄기를 기능유닛으로 하여 π공역계나 배위결합에서 강하게 상호작용 시켜 연결한 피리디늄(pyridinium)공역조직체에 대해서 설명하고 있다. 이들에 관한 연구를 통해 공역조직의 설계를 체계화하고 분자 기능유닛을 집적회로에 적용하는 분자회로에 대한 연구개발이 더욱 활발하게 진행되기를 기대한다.

저자

Tomokazu Iyoda

자료유형

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2004

권(호)

24(4)

잡지명

기능재료(D323)

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

24~30

분석자

오*섭

분석물

• 피리디늄기를 집적한 산화환원반응 공역조직체.pdf [179,581 byte]

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