아지리딘(Aziridine)의 친핵성 고리열림(Nucleophilic ring opening of aziridines)

전문가 제언

□ 구조적으로 에폭사이드와 유사한 아지리딘 작용기는 화학결합 형성과 작용기 변환에 사용되는 중요한 출발물질이다. 특별히 아지리딘 고리열림의 폭넓은 이용성과 질소를 포함한 유기 화합물에 대한 흥미 때문에 미래의 아지리딘 유도체에 대한 연구의 강도가 점점 더 증가할 것으로 기대된다.

□ 이 리뷰에서는 아지리딘 화학의 포괄적인 개요를 다루지 않았으며 단지 아지리딘의 친핵성 고리열림에 대한 최근에 보고 된 새로운 방법만을 다루고 있다.

□ 탄소-탄소 결합 형성이 유기 작용기 변환에서 중요한 수단이 하나이기 때문에 탄소 음이온에 의한 아지리딘의 친핵성 첨가는 유기합성에서 중요한 위치를 차지한다.

□ 아지리딘은 다양한 친핵체의 고리열림 반응에 대한 유용한 출발물질로써 사용된다. 따라서 반응조건 수득률 및 위치-선택성의 개선 등 새로운 고리열림 방법의 개발은 앞으로의 유기합성에서 중요한 과제이다.

□ 아지리딘고리열림으로 생성되는 이아민(diamine) 유도체는 유기합성과 의약품 화학에서 흥미의 대상이 되고 있기 때문에 질소 친핵체에 의한 아지리딘 고리열림으로 유기합성 화학에서 중요한 중간체를 제공해 준다.

□ 아지리딘은 중간체로 1,3-쌍극자 화학종을 거쳐 [3+2]고리화 첨가반응을 일으킨다. 이 간단한 고리화 첨가반응을 거쳐 대단히 복잡한 헤테로고리 화합물을 합성할 수 있으며 이 반응은 다양한 고리 화합물을 합성할 수 있는 중요한 반응 중의 하나이다.

□ 최근에 아지리딘 고리열림의 위치 선택성, 입체 선택성 및 거울상 선택성을 조절할 수 있는 효과적인 방법들이 제시되고 있으며 이 반응은 광학적으로 순수한 이성질체를 얻을 수 있는 비대칭 합성방법이 될 수 있으며 이 중간체들은 비대칭 변환의 촉매로도 사용할 수 있다.

저자

Hu, XE

자료유형

원문언어

영어

기업산업분류

화학·화공

연도

2004

권(호)

60(12)

잡지명

Tetrahedron

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

2701~2743

분석자

허*성

분석물

• 아지리딘(Aziridine)의 친핵성 고리열림.pdf [208,644 byte]

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