질소함유 환상화합물의 효율적인 제조법 개발(Efficient Preparative Methods for Nitrogen-Containing Cyclic Compounds)

전문가 제언

□ 헥사메틸디실라잔(HMDS)은 트리메틸실릴화 시약으로 트리메틸클로로 실란이나 파라톨루엔술폰산 등을 촉매로 알코올을 실릴화한다. 헥사 메틸디실라잔의 실릴화 기능 및 탈수능력을 이용하여 환상아미드를 만들고 헥사메틸디실라잔을 질소와 반응시켜 아미다졸린 프탈로시아닌 등 탈수축합으로 생성되는 질소함유 환상 화합물의 새로운 제조법이 소개되고 있다.

□ 이미드 유도체 합성은 초산무수물과 초산나트륨과 가열하여 제조하여 왔고 말레이미드는 고분자의 내열 향상에 이용되며 말레이미드는 반응성이 크기 때문에 유도체의 제조가 용이하다. 본고에서는 헥사 메틸 디 실라잔을 사용한 탈수 축합반응으로 이미드 환을 합성하는 것을 기술하고 있다. 무수말레인산과 벤질아민을 반응시켜 아미드 카르본산을 생성할 수 있으며 이러한 방법을 이용해서 반응성이 높은 치환기와 키랄 치환기를 가진 이미드 유도체를 효율적으로 제조할 수 있다.

□ 히드로벤즈아미드는 메탄디아민 트리페닐체이고 아밀린은 cis-트리 페닐 이미다졸린이고 이소아말린은 trans-트리페닐이미다졸린이다. 메탄디아민은 암모니아와 알데히드를 반응해서 생성하고 메탄디아민을 120℃로 가열하든지 염기와 반응해서 cis-이미다즐린을 생성한다. cis-이미다졸린을 수산화나트륨과 가열하든지 강염기로 처리하면 trans-이미다졸린으로 이성화할 수 있다. 이 과정에서 헥사메틸디실라잔을 사용하고 마이크로파를 투사하고 염기를 적절히 사용하면 각종 방향족 알데히드에서 cis-, trans- 이미다졸린을 효율적으로 제조할 수 있다.

□ 공업적 도포공정에서 표면개질로 사용되는 헥사메틸디실라잔을 사용하여 이미드유도체, 이미다졸린 유도체, 프탈로시아닌 유도체의 새로운 제조법이 개발되었으며 이러한 신기술은 향후 여러 원소들의 환 화합물 합성제조에 유용하게 활용될 수 있을 것으로 사료된다.

저자

Takeshi Toru ; Hitoshi Uchida

자료유형

원문언어

일어

기업산업분류

화학·화공

연도

2004

권(호)

55(2)

잡지명

화학공업(A022)

과학기술
표준분류

화학·화공

페이지

102~106

분석자

오*섭

분석물

• 질소함유 환상화합물의 효율적인 제조법 개발.pdf [180,645 byte]

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