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촉매작용에서 Palladacycle

전문가 제언: ○ 모스크바주립대학 Andrei V. Cheprakov교수 등은 ‘95년 Herrmann 등이 최초로 palladacycle을 개발하여 교차 짝지음(cross-coupling), Heck, Suzuki, 및 아릴치환반응에 활용되고 있는 Pd함유 5원자 환의 유기금속복합체(organometalic complex)에 대한 일반적인 고려사항과 화학구조에 따른 반응특성 및 연구현황 등을 종합적으로 검토하여 palladacycle의 특성과 이점 및 향후 보완 검토되어야 할 사항 등을 제시하였다.

○ 유기금속화학(organometalic chemistry)에서는 촉매전환수(turnover number), 배위자 의존성, 산화제 첨가여부에 따른 Pd black형성과 활성 Pd(0)의 효과적인 분비, 촉매활성도(time of flow), 기질물질의 활성과 비활성에 따른 복합체 선택 등 다양하고 아주 미세한 반응조건에 따라 반응수율과 이성질체순도(enantiomeric excess : ee)가 차이를 보일 수 있으나 최근의 유기화학은 신 물질합성과 새로운 공정개발 및 천연 생리활성물질 합성 등에 palladacycle의 활용가치는 실로 막대하다.

○ 본 리뷰에서 검토된 포스핀(phosphine)유도 palladcycle, 소위 무포스핀 palladacycle로 알려진 아인산염(phosphite)복합체, 이민(imine), 옥심(oxime)등 CN-palladacycle, CS-/CO-palladacycle, 족집게(pincer)palladacy cle, 혼성(hybrid)palladacycle, ferrocenyloxazoline에서 유도된 양이온성 palladacycle 및 Co를 샌드위치로 하는 복합체 등 ‘96년 이후 단기간에 비약적인 질적 양적 발전을 거듭하였고 국내에서도 신약개발이나 농약합성에 이 복합체를 활용한 연구가 활발히 진행되고 있다.

○ 본 리뷰에서 검토된 palladacycle의 장점의 하나인 온순한 반응조건(0~90℃)과 높은 안전성으로 취급의 용이성 및 특정화합물에 선택적으로 반응하여 정량수율의 유지 등은 활용가치를 향상시켜야 할 사항이고 구체적인 back date의 부족이나 예상이하의 반응 수율 등은 시행착오가 없도록 세심한 반응조건과 구체적인 데이터 확보는 향후 이 분야 연구의 필수사항이라 생각되며 폐기물 없는 합성공정이 기대된다.

저자: Beletskaya, IP; Cheprakov, AV
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